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A pesar de ser considerada una de las mejores vocalistas de jazz de todos los tiempos, Anita O'Day sigue siendo mucho menos conocida que sus compañeras luminarias Ella Fitzgerald y Billie Holiday, las dos intérpretes con las que se la compara con frecuencia a Anita O'Day. La vida de O'Day parece sacada de una película biográfica de Hollywood, con una importante lesión infantil (la pérdida de su úvula, que resultó en su característico estilo de canto staccato) y una destructiva adicción a la heroína.
Su carrera explosionó en 1955 con su primer disco (el primero que, además, editó Verve) titulado Anita (o This Is Anita). Anita O'Day fue siempre mucho más apreciada en el mundo del jazz que en el del pop, y así frecuentó las actuaciones en los festivales de jazz, apareciendo junto a figuras como Louis Armstrong, Thelonious Monk y George Shearing. Su actuación en el Newport Jazz Festival de 1958 la convirtió en famosa en todo el mundo tras realizarse una película titulada Jazz on a Summer's Day.
La serie de catorce discos para Verve durante los años cincuenta y sesenta convirtieron a Anita O'Day en una de las más distintivas, seguidas y exitosas vocalistas de su tiempo, solo superada por Frank Sinatra y Ella Fitzgerald. Trabajó con múltiples arreglistas y en muy variados estilos, incluyendo una colaboración llena de swing con Billy May (Anita O'Day Swings Cole Porter with Billy May), un disco íntimo con The Oscar Peterson Quartet (Anita Sings the Most), varios tradicionales con la Buddy Bregman Orchestra (Pick Yourself Up, Anita), uno de orientación cool con Jimmy Giuffre (Cool Heat) e incluso uno con ritmos latinos con Cal Tjader (Time for Two).
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